Насколько я понимаю, когда расстояние до ГС станет сравнимым с планковской длиной, наблюдать излучение этого оббъекта наружному наблюдателю уже не получится. Поэтому определить момент пересечения ГС невозможно инструментально, хотя наверное можно попытаться приблизительно рассчитать. Бесконечность возникает лишь при экстраполяции скорости падения по "измерениям" вблизи точки "растворения" объекта.